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Hefei Home Sunshine Pharmaceutical Technology Co.,Ltd
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Histórico, eficácia e função do ácido chenodeoxicólico
O ácido quenodeoxicólico foi isolado em 1924 a partir de bile de ganso por Adolf Windaus e bile humana por Heinrich Wieland.Sua configuração estrutural completa foi elucidada por Hans Lettre, da Universidade de Göttingen..   Em 1968, William Admirand e Donald Small da Faculdade de Medicina da Universidade de Boston estabeleceram que em pacientes com cálculos biliares a bile estava saturada de colesterol,Às vezes até exibem microcristais., enquanto este não era o caso em pessoas normais.Verificou- se então que os níveis biliares de ácido colínico e ácido chenodeoxicólico eram mais baixos em doentes com cálculos biliares de colesterol do que em pessoas normais.Leslie Thistle e John Schoenfield da Clínica Mayo em Rochester, Minnesota,Em seguida, administrou sais biliares individuais por via oral durante quatro meses e descobriu que o ácido chenodeoxicólico reduziu a quantidade de colesterol na bileIsto levou a um estudo colaborativo nacional nos Estados Unidos, que confirmou a eficácia do ácido cenodeoxicólico na dissolução dos cálculos biliares em doentes selecionados.Os desenvolvimentos recentes, tais como a colecistectomia laparoscópica e as técnicas biliares endoscópicas, reduziram o papel do ácido cenodeoxicólico e do ácido ursodeoxicólico no tratamento da coletelitiase..     O ácido chenodeoxicólico é um ácido biliar sintetizado no fígado a partir do colesterol.O ácido henodeoxicólico foi utilizado num estudo para avaliar os seus efeitos como terapia de substituição a longo prazo para a xantomatose cerebrotendinosa (CTX).Também foi utilizado num estudo para investigar os seus efeitos sobre a absorção intestinal delgada de ácidos biliares em doentes com ileostomias.O ácido quenodeoxicólico é o primeiro agente a ser introduzido no mercado dos EUA para o tratamento de cálculos biliares radiolucentesOs ensaios clínicos em larga escala demonstraram a segurança e eficácia deste agente.     O ácido chenodeoxicólico reduz a concentração biliar de colesterol em relação à dos ácidos biliares e fosfolípidos, reduzindo a saturação e, portanto, a litogenicidade da bile.As taxas de êxito na dissolução dos cálculos biliares estão na faixa de 50- 70% dentro de 4 a 24 meses de tratamento.Pode ser necessária a continuação do medicamento após a dissolução das pedras para evitar a recorrência.O ácido cenodeoxicólico é o isómero 7α do ácido ursodeoxicólico introduzido no mercado europeu em 1978..     O ácido chenodeoxicólico é um ácido biliar que induz a apoptose através das vias de sinalização da proteína quinase C. É um ácido biliar importante em muitos vertebrados,que ocorrem sob a forma de conjugados de N-glicina e/ou N-taurinaCom outros ácidos biliares, forma micelas misturadas com a lecitina na bile, que solubilizam o colesterol e assim facilitam a sua excreção.Os ácidos biliares são essenciais para a solubilização e transporte de lipídios alimentares, são os principais produtos do catabolismo do colesterol, e são ligandos fisiológicos para o receptor farnesóide X (FXR), um receptor nuclear que regula genes envolvidos no metabolismo lipídico.São também intrinsecamente citotóxicos.As vias de sinalização controladas pelo ácido biliar são novos alvos promissores para o tratamento de doenças metabólicas como a obesidade,Diabetes tipo II, hiperlipidemia e aterosclerose.     O ácido cenodeoxicólico é amplamente utilizado em aplicações terapêuticas.É utilizado para tratar a constipação e a xantomatose cerebrotendinosaFunciona como um receptor de ureia na química supramolecular que pode conter aniões.É um aditivo de coloração comumente utilizado com rutênio ou fotosensibilizantes orgânicos na preparação de soluções de coloração para células solares de corante.   O Ácido Chenodeoxicólico é um aditivo de coloração comumente utilizado com rutênio ou fotosensibilizantes orgânicos na preparação de soluções de coloração para células solares de corante.Este co-adsorbente irá impedir a agregação de corante na superfície do semicondutor, reduzindo as perdas no funcionamento da célula solar.   O Ácido Chenodeoxicólico é um sólido branco adicionado com o pó de corante ao solvente durante a preparação de soluções de coloração.   O ácido chenodeoxicólico foi utilizado num estudo para avaliar os seus efeitos como terapia de substituição a longo prazo para a xantomatose cerebrotendinosa (CTX).   Foi também utilizado num estudo para investigar os seus efeitos sobre a absorção intestinal delgada de ácidos biliares em doentes com ileostomias. O ácido chenodeoxicólico (CDCA) é um ácido biliar primário hidrofóbico que ativa receptores nucleares envolvidos no metabolismo do colesterol. As concentrações EC50 para ativação do FXR variam de 13 a 34 μM.Em células, o CDCA liga- se também às proteínas de ligação do ácido biliar (BABP) com uma estequiometria relatada de 1:2A toxicidade do CDCA está ligada ao aumento dos níveis celulares de glutationa e ao aumento do estresse oxidativo.  
A eficácia e os métodos de produção do UDCA
As drogas promotoras de bile podem geralmente ser divididas em dois tipos: agentes promotores de bile e agentes promotores de bile que aumentam o líquido.enquanto o último se refere a medicamentos que aumentam apenas o volume da bile mas não aumentam os componentes biliaresOs medicamentos colestáticos comumente utilizados são principalmente os ácidos biliares. Existem ácido colíco sódico, ácido desidrocolíco, ácido cenodeoxicólico e ácido ursodeoxicólico.   O ácido ursodeoxicólico é uma preparação química que separa os ácidos biliares naturais da bile de urso.e o seu efeito litolítico e o seu efeito terapêutico são semelhantes aos do ácido cenodeoxicólicoA Taurina é uma substância que se combina com a taurina no organismo e existe na bile como um ácido biliar hidrofílico, servindo como solubilizador de cálculos de colesterol.Pode reduzir a secreção de colesterol pelo fígado, reduz a saturação de colesterol na bile, promove a secreção de ácidos biliares, aumenta a solubilidade do colesterol na bile, dissolve pedras de colesterol ou impede a formação de pedras.Pode aumentar a secreção de bileEste produto não pode dissolver outros tipos de cálculos biliares.O ácido ursodeoxicólico é adequado para tratar pedras de colesterol, hiperlipidemia, distúrbios da secreção biliar, cirrose biliar primária, hepatite crónica, gastrite de refluxo biliar e prevenção de rejeição aguda e reacções de transplante hepático.O efeito dissolvente de pedra deste produto é ligeiramente mais fraco do que o do ácido cenodeoxicólico.     Método de produção Método 1: Utilização de ácido cenodeoxicólico como matéria-prima Preparação de éster metílico de 3α, 7α-diacetil de ácido colíco; tomar 36 ml de metanol anidro, passar por 1 g de gás cloreto de hidrogénio seco, adicionar 12 g de ácido biliar, agitar, aquecer e refluxo durante 20-30 min.Após estarem em pé durante várias horas a temperatura ambiente, quando os cristais são separados, congelar, filtrar, lavar com éter e secar para obter cholato metílico.Fique 20 horas à temperatura ambiente, depois despejar a mistura de reacção em 100 ml de água, remover a camada de benzeno, lavar repetidamente com água destilada antes de reciclar os solventes.e recristalizar com solução aquosa de metanol para obter 3α, 7α-diacetil éster metílico de ácido biliar. Ácido biliar metilo → → 3α, 7α-diacetilo éster metílico de ácido biliar Preparação do ácido chenodeoxicólico: tomar 1,5 g de éster metílico de ácido biliar diacetílico, adicionar 24 ml de ácido acético, adicionar solução de cromato de potássio (Tomar 0,76 g de cromato de potássio para dissolvê-lo em 1.8 ml de água), aquecido a 40 °C, realizar a reacção durante 8 horas, adicionar 120 ml de água, agitar durante algum tempo, colocar durante 12 horas, filtrar, lavar com água destilada até neutralização, secar para obter 3α,7α-diacetoxi-12-ceto éster metílico de ácido biliarTomar 12-15 g de 12-cetona, adicionar 150 ml de éter de 2-glicol, 15 ml de solução de hidratos de hidrazina a 80% e 15 g de hidróxido de potássio.aquecimento a 195-200 °C, refluído durante 2,5 horas, aquecido a 217 °C durante algum momento de reacção, arrefecido a 190 °C, adicionado 0,7 ml de hidratos de hidrazina, aquecido de 215 °C a 220 °C em 3 horas, arrefecido, adicionado 600 ml de água destilada,ajustar para pH 3 com 10% de ácido sulfúrico, separar os cristais, filtrar, lavar com água até neutralização. adicionar acetato de etilo, despejar a camada aquosa, usar água para lavar a camada orgânica foi lavado por 1-2 vezes,Destilação a vácuo e obtenção de 3α, ácido 7α-diidroxicolânico, nomeadamente ácido chenodeoxicólico. 3α, 7α-diacetil metil cholato → 3α, 7α-diacetoxi-12-ceto éster metílico de ácido ursodeoxicólico → 3α, 7α-dihidroxi ácido ursodeoxicólico (ácido cenodeoxicólico) Preparação de ácido ursodeoxicólico refinado; tomando 2 g de ácido chenodeoxicólico, adicionar 100 ml de ácido acético e 20 g de acetato de potássio, agitar até dissolver. Adicionar cromato de potássio 1.5 g (dissolvido em 10 ml de água), à temperatura ambiente durante a noite, adicionar 200 ml de água, separar os cristais, filtrar, lavar e secar para obter ácido 3α-hidroxi-7-ceto-ursodeoxicólico.adicionar 100 ml de n-butanol, aquecer a cerca de 115 °C, adicionar gradualmente 8 g de sódio metálico, após o que, gradualmente, sai uma lama branca, manter a reação durante 30 minutos, adicionar 120 ml de água, agitar e aquecer para se dissolver de forma transparente.Evaporar a camada orgânica sob pressão reduzidaAdicionar 500 ml de água ao resíduo, dissolver e filtrar. Ajustar o pH do filtrado para pH 3 com 10% de ácido sulfúrico que irá produzir precipitado branco, filtrar, lavar até a neutralização com água, secar,Lavar com acetato de etilo, cristalizar com etanol diluído e obter ácido 3α, 7β-diidroxicolânico, que é ácido ursodeoxicólico refinado. Ácido chenodeoxicólico [cromato de potássio] → ácido 3α-hidroxi-7-ceto [metal de sódio, 115 °C] → éster metílico de ácido ursodeoxicólico 3α, 7β-ceto (ácido ursodeoxicólico) Método 2: utilizar a bile ou os sais biliares de porco como matéria-prima; utilizar cromatografia de camada fina para isolar o ácido ursodeoxicólico da bile ou do sal biliar de porco.O sal biliar de porco contém tipo livre e ligado de UDCA cujo teor é de cerca de 30%A bile de porco contém UDCA ligado cujo teor é de cerca de 0,6%.