AFP-168 CAS 209860-87-7

Descrição do Produto:

Nome do Produto: AFP-168 CAS NO: 209860-87-7           

Sinônimos:

propan-2-il(Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-2-[(E)-3,3-difluoro-4-fenoxibut-1-enil]-3,5-diidroxiciclopentil]hept-5-enoato;

Taflotan;

Tafluprost;

Propriedades Químicas e Físicas:

Aparência: Óleo espesso amarelo pálido

Ensaio: ≥99,00%

Densidade: 1,186 g/cm3

Ponto de Ebulição: 552,9℃ a 760mmHg

Ponto de Fulgor: 288,2℃

Índice de Refração: 1,548

Pressão de Vapor: 4,62E-13mmHg a 25℃

Tafluprost é um novo prostanóide usado no tratamento do glaucoma e é o primeiro prostanóide a ser lançado em uma fórmula livre de conservantes. O glaucoma é a segunda causa de cegueira, perdendo apenas para as cataratas. Até 2010, estima-se que aproximadamente 60 milhões de pessoas em todo o mundo serão afetadas pelo glaucoma, portanto, tratamentos eficazes devem conquistar um grande mercado. Os análogos de PG têm sido amplamente utilizados para diminuir a PIO, aumentando o fluxo uveoscleral por meio do agonismo do receptor FP prostanóide, e as versões atualmente comercializadas incluem latanoprosta, éster isopropílico de unoprostone, bimatoprosta e travoprosta. Em comparação com o ácido carboxílico da latanoprosta (Ki=4,7 nM), o ácido carboxílico da tafluprosta exibiu uma afinidade 10 vezes maior pelo receptor FP prostanóide (Ki=0,4 nM). A síntese de tafluprosta começa com uma condensação de Wittig do carbaldeído de lactona bicíclica protegida com um derivado de cetona de fosfonato de dimetila.

Em comparação com o ácido carboxílico da latanoprosta (Ki 4,7 nM), o ácido carboxílico da tafluprosta exibiu uma afinidade 10 vezes maior pelo receptor FP prostanóide (Ki 0,4 nM). A síntese de tafluprosta começa com uma condensação de Wittig do carbaldeído de lactona bicíclica protegida com um derivado de cetona de fosfonato de dimetila. O apêndice inferior é então completado pela fluorinação da cetona com trifluoreto de morfolino-enxofre. A hidrólise do grupo protetor éster benzoato libera o grupo hidroxila, e a redução da lactona é realizada com hidreto de alumínio para gerar o lactol. A condensação deste intermediário com o sal de fosfônio da cadeia lateral ácida gera o ácido livre, ou ingrediente ativo, que é subsequentemente esterificado com 2-iodopropano na presença de DBU.

Se você estiver interessado em nossos produtos ou tiver alguma dúvida, entre em contato conosco!

Produtos sob patente são oferecidos apenas para fins de P&D. No entanto, a responsabilidade final é exclusivamente do comprador.